Født i Ulvik, døde på Voss. Osa drev som spelemann i sin ungdom, men da han traff Nils Bergslien og Axel Ender i Nordfjord i 1880, bestemte han seg for å bli maler. Våren 1881 traff han igjen Bergslien i Eidfjord og fikk veiledning av ham. Osa dro deretter til Tegneskolen i Kragerø og i 1882 til kunstakademiet i København. Her gikk han på L. Tuxens og P.S. Krøyers malerskoler (vintrene 1882-86). I 1886 reiste Osa tilbake til Ulvik og etter et kort opphold, derfra til Kragerø. Her malte han «Den vordende spillemann», en gutt som sitter på farens fang og ser ham spille.
